Differenza principale - Anomeri vs Epimeri

L'isomerismo spiega le differenze tra molecole strettamente correlate. L'isomerismo è diviso in due gruppi principali come isomeria strutturale e stereoisomeria. L'isomerismo strutturale mostra strutture diverse per la stessa formula chimica. Lo stereoisomeria mostra diverse disposizioni spaziali di molecole aventi la stessa formula molecolare. Anomeri ed epimeri si trovano sotto gli stereoisomeri. I termini anomero ed epimero sono usati per descrivere le strutture dei carboidrati. Questi sono usati per identificare le differenze tra i composti organici. La principale differenza tra anomeri ed epimeri è che gli anomeri differiscono l'uno dall'altro nella loro struttura al loro carbonio anomerico mentre gli epimeri differiscono l'uno dall'altro in uno qualsiasi dei carboni chirali presenti nella loro struttura.

Aree chiave coperte

1. Cosa sono gli anomeri? - Definizione, spiegazione della struttura con esempi 2. Cosa sono gli epimeri? - Definizione, spiegazione della struttura con esempi 3. Quali sono le somiglianze tra anomeri ed epimeri – Cenni sulle caratteristiche comuni 4. Qual è la differenza tra anomeri ed epimeri? – Confronto delle differenze chiave

Termini chiave: anomeri, carboidrati, carbonio chirale, epimeri, isomeria, stereoisomero, isomeri strutturali

Cosa sono gli anomeri?

Gli anomeri sono stereoisomeri che si verificano a causa della differenza nella configurazione del loro carbonio anomerico. Il carbonio anomerico è l'atomo di carbonio che ha un gruppo aldeidico o chetonico nella forma aciclica di una molecola di zucchero. Le molecole di zucchero sono composte da un gruppo aldeidico o chetonico ad un'estremità e un gruppo alcolico all'altra estremità della forma aciclica della molecola dello zucchero. Per diventare più stabili, questi gruppi delle due estremità possono reagire tra loro formando una molecola di zucchero ciclica. In questa forma ciclica, il carbonio anomerico ha un gruppo -OH attaccato ad esso. La posizione di questo gruppo -OH in una molecola anomerica è nella direzione opposta a quella dell'altra molecola.

Figura 1: due anomeri del glucosio

La conversione di una forma anomerica nell'altra forma anomerica è chiamata anomerizzazione. Questo è un processo reversibile. Tuttavia, entrambi gli anomeri sono molecole stabili con una struttura ciclica. I due anomeri sono denominati anomero alfa (α) o anomero beta (β). Come mostrato nell'immagine sopra, il gruppo -OH attaccato al carbonio anomerico dell'anomero alfa è nella direzione opposta a quello dell'anomero beta del glucosio. Il carbonio anomerico è dato in un colore verde.

Cosa sono gli Epimeri?

Gli epimeri sono un tipo di stereoisomeri che differiscono l'uno dall'altro solo per un carbonio chirale. Gli epimeri sono un tipo di diastereomeri. Sebbene ci siano più di un carbonio chirale, gli epimeri differiscono l'uno dall'altro solo in un centro di carbonio. Gli epimeri non sono immagini speculari l'uno dell'altro.

Figura 2: Epimeri

Come mostrato nell'immagine sopra, D-glucosio e D-mannosio sono epimeri l'uno dell'altro. La parte di colore blu indica la posizione in cui si è verificato l'isomerismo. Qui, il gruppo -OH è diretto a sinistra in D-mannosio dove è a destra per D-glucosio. Anche altri atomi di carbonio sono carboni chirali in quelle molecole, ma sono identici tra loro. Pertanto, l'atomo di carbonio in cui si è verificato l'isomerismo è chiamato carbonio epimerico.

Somiglianze tra anomeri ed epimeri

Differenza tra anomeri ed epimeri

Definizione

anomeri: Gli anomeri sono stereoisomeri che si verificano a causa della differenza nella configurazione del loro carbonio anomerico.

Epimeri: Gli epimeri sono un tipo di stereoisomeri che differiscono l'uno dall'altro solo per un carbonio chirale.

Carbonio dove si verifica l'isomerismo

anomeri: L'isomerismo si verifica al carbonio anomerico degli anomeri.

Epimeri: L'isomerismo si verifica al carbonio epimerico degli epimeri.

Struttura della molecola dello zucchero

anomeri: Gli anomeri sono molecole cicliche.

Epimeri: Gli epimeri possono essere molecole acicliche o cicliche.

Conclusione

Gli anomeri e gli epimeri sono stereoisomeri. Una forma di anomero può essere convertita nella forma opposta di anomero. Questa si chiama anomerizzazione. Il processo di formazione di un epimero è chiamato epimerizzazione. Sebbene sia gli anomeri che gli epimeri siano molecole che differiscono l'una dall'altra in un centro di carbonio, sono termini distinti. Il differenza principale tra anomeri ed epimeri è quello gli anomeri differiscono l'uno dall'altro nella sua struttura al loro carbonio anomerico mentre gli epimeri differiscono l'uno dall'altro in uno qualsiasi dei carboni chirali presenti nella loro struttura.

Riferimenti:

1. "Epimeri". OChemPal, disponibile qui. Accesso 21 agosto 2017.2. "Anomero". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 19 luglio 2017, Disponibile qui. Consultato il 21 agosto 2017.

Cortesia dell'immagine:

1. "Glucose anomer miguelferig" di miguelferig - Opera propria (dominio pubblico) tramite Commons Wikimedia2. "Epimers-Glucose Mannose" di Mlicuana - Opera propria (dominio pubblico) tramite Commons Wikimedia