Differenza principale - isomeri costituzionali vs stereoisomeri

L'isomerismo è un fenomeno importante nella chimica organica che spiega perché esistono composti aventi la stessa formula molecolare con proprietà diverse. L'isomerismo può essere definito come la relazione tra due o più molecole aventi la stessa formula molecolare ma diverse strutture o disposizioni spaziali. Le principali categorie di isomeri sono isomeri strutturali o isomeri costituzionali e stereoisomeri. Il differenza principale tra isomeri costituzionali e stereoisomeri è che Gli isomeri costituzionali sono molecole aventi la stessa formula molecolare ma differenti disposizioni atomiche invece Gli stereoisomeri sono molecole aventi la stessa formula molecolare e disposizione atomica ma differenti disposizioni spaziali.

Aree chiave coperte

1. Cosa sono gli isomeri costituzionali? - Definizione, tipi, proprietà, esempi 2. Cosa sono gli stereoisomeri? - Definizione, tipi, proprietà, esempi 3. Qual è la differenza tra isomeri costituzionali e stereoisomeri – Confronto delle differenze chiave

Termini chiave: isomerismo di catena, chiralità, isomeri cis-trans, isomeri costituzionali, isomeri di gruppi funzionali, isomeri geometrici, isomerismo, isomeri ottici, isomerismo di posizione, stereoisomeri, isomeri strutturali

Cosa sono gli isomeri costituzionali?

Gli isomeri costituzionali sono anche chiamati isomeri strutturali. Queste sono molecole che hanno la stessa formula molecolare ma diverse disposizioni atomiche. La disposizione atomica si riferisce al modo o all'ordine in cui gli atomi della molecola sono legati l'uno all'altro. Ciò si traduce negli isomeri costituzionali con gruppi funzionali e gruppi laterali diversi l'uno dall'altro.

In base alla posizione dell'isomerismo in una molecola, gli isomeri costituzionali sono classificati in pochi gruppi.

Pochi di questi gruppi sono discussi di seguito.

Isomeria di catena

L'isomerismo di catena è la diversa disposizione della catena di carbonio di un particolare composto. Ad esempio, C₅h₁₂ composto può avere strutture diverse come di seguito.

Figura 01: le strutture lineari e ramificate del pentano sono isomeri costituzionali

Le due immagini sopra mostrano due diverse disposizioni atomiche del pentano. A causa di queste diverse disposizioni, due molecole hanno proprietà chimiche e fisiche diverse. Ma la massa molare delle due molecole sarebbe la stessa perché le composizioni atomiche sono le stesse.

Isomeria di posizione

L'isomerismo di posizione si verifica quando gli stessi gruppi funzionali sono attaccati a diversi atomi di carbonio in una catena di carbonio. In altre parole, la posizione del gruppo funzionale è diversa da una molecola all'altra, ma la catena di carbonio è la stessa.

Figura 02: isomeria di posizione del propanolo

Isomeria del gruppo funzionale

Nell'isomerismo dei gruppi funzionali, la formula molecolare è la stessa, ma gli isomeri portano gruppi funzionali diversi.

Cosa sono gli stereoisomeri?

Gli stereoisomeri sono molecole aventi la stessa formula molecolare e la stessa disposizione atomica, ma differenti disposizioni spaziali. I due gruppi principali di stereoisomeri sono;

Isomeri geometrici

Gli isomeri geometrici sono anche chiamati isomeri cis-trans. Questi isomeri si verificano sempre in coppia. I due isomeri sono l'isomero cis e l'isomero trans. Questi isomeri si trovano in molecole con doppi legami. La differenza tra questi due isomeri è l'attaccamento di un gruppo funzionale all'atomo di carbonio vinilico. (Il carbonio vinilico è l'atomo di carbonio che ha un doppio legame con un altro atomo di carbonio.)

Figura 03: isomeri Cis-trans di C₄h₈

Isomeri ottici

Gli isomeri ottici si trovano in molecole con un carbonio chirale. Un carbonio chirale è un atomo di carbonio a cui sono attaccati quattro diversi gruppi. Questo carbonio chirale provoca il verificarsi di uno stereoisomero, che è l'immagine speculare non sovrapponibile di quella molecola.

Figura 04: isomeri ottici di C₃H8O₃

Differenza tra isomeri costituzionali e stereoisomeri

Definizione

Isomeri costituzionali: Gli isomeri costituzionali sono molecole aventi la stessa formula molecolare ma differenti disposizioni atomiche.

Stereoisomeri: Gli stereoisomeri sono molecole aventi la stessa formula molecolare e la stessa disposizione atomica, ma differenti disposizioni spaziali.

Disposizione degli atomi

Isomeri costituzionali: La disposizione degli atomi negli isomeri costituzionali è diversa da un isomero all'altro.

Stereoisomeri: La disposizione degli atomi negli stereoisomeri è la stessa.

chiralità

Isomeri costituzionali: La chiralità è assente negli isomeri costituzionali.

Stereoisomeri: La chiralità è presente negli stereoisomeri.

Proprietà chimiche e fisiche

Isomeri costituzionali: Gli isomeri costituzionali hanno proprietà chimiche e fisiche molto diverse.

Stereoisomeri: Gli stereoisomeri hanno proprietà chimiche e fisiche relativamente simili.

Conclusione

Gli isomeri costituzionali e gli stereoisomeri sono le principali classificazioni degli isomeri. Il differenza principale tra isomeri costituzionali e stereoisomeri è quello gli isomeri costituzionali sono molecole con la stessa formula molecolare ma diverse disposizioni atomiche mentre gli stereoisomeri sono molecole con la stessa formula molecolare e disposizione atomica ma diverse disposizioni spaziali.

Riferimenti:

1. "Stereoisomeri" Study.com. Study.com, n.d. Ragnatela. Disponibile qui. 30 giugno 2017. 2. "Principi di base in chimica organica: isomeria strutturale". Progetto Didattica Aperta. N.p., n.d. Ragnatela. Disponibile qui. 30 giugno 2017.

Cortesia dell'immagine:

1. "Cis-trans" di D.328 2008/03/10 19:38 (UTC) - disegnato da D.328 (CC BY-SA 3.0) tramite Commons Wikimedia 2. "Isomeri strutturali" di V8rik - (CC BY -SA 3.0) tramite Commons Wikimedia 3. "Milchsäure Enantiomerenpaar" di NEUROtiker (talk) - Opera propria (dominio pubblico) tramite Commons Wikimedia